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苯酚与溴水反应的实验在高中教材（试验修订本）第二册中是以演示实验出现的，书中有这样一句话：“苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定。”很多学生把这句话绝对化，认为什么情况都“很灵敏”，而造成解题中的失误。且看“中国考试”2003年第3~4期中一道题：
在烧杯中放入5g苯酚，再加入10g水，充分搅拌后静置，取其溶液5mL于试管中，再滴入浓溴水2滴。下列叙述正确的是：
A．产生白色沉淀 B．无沉淀产生
C．溶液分层 D．以上均不对
该题答案选择的是B，那就说明苯酚与溴的反应还是需要条件的，并不是什么情况都很灵敏，什么情况都能出现沉淀。那么，苯酚与溴水反应的情况到底如何呢？
二、实验验证
1．依据：教材对该实验的演示是这样表述的：“向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量浓溴水，观察现象。”很多教师只是演示一下就结束，并未解释：“为何要滴入过量浓溴水？不滴入过量浓溴水会如何？”
2．实验：平行做三组实验，取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液，如图所示。
再分别在A试管中滴入2滴浓溴水；在B试管中滴入4滴浓溴水；在C试管中滴入10滴浓溴水。
3．现象：在A试管中无现象；在B试管中出现大量白色沉淀；在C试管中呈现黄色。
4．解读：
⑴在A试管中滴入溴水后，会发生如下反应：
生成三溴苯酚的量比较少，且又溶解在苯酚中，所以看不见白色沉淀。
⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水（教材实验方法），苯酚完全生成三溴苯酚，而三溴苯酚不溶于水，故白色沉淀现象明显。
⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：
生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。
三、结论
苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量，但不能过量太多，否则不会出现白色沉淀。
四、苯酚的鉴定
虽然苯酚与浓溴水反应很灵敏，但作为鉴别方法也存在一定的缺陷。不能认为能使浓溴水褪色并产生白色沉淀的物质就是苯酚，因为苯胺与溴水反应同样生成白色沉淀。
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